Лос-Анджелес.
Юный Бобби, отвергнутый любимой девушкой, во что бы то ни стало хочет вернуть её.
Для этого он просит помощи у настоящего жиголо — Мак Дэдди.
Но неожиданно сам Мак сталкивается с препятствием.
30-летний Джейк Резновски, за день до своего переезда из Нью-Йорка в Огайо, уговаривает 3-х своих лучших друзей совершить величайшее городское приключение: пересечь весь остров Манхэттен пешком за один день.
Дэвид, ведущий нетрадиционного радио-шоу в городе Буффало штата Нью-Йорк, борется с неуверенностью в себе, а его его незамужняя сестра обращается к нему с просьбой, чтобы он стал человеком, подходящим на роль отца для её скорейшего усыновления бразильского ребенка.