Герои сериала - ученики одной из старших школ Чикаго.
В центре сюжета находится некое событие, кардинальным образом меняющее их жизни, которое будет показано с точки зрения каждого из пяти героев.
Три подруги — маркетолог, официантка и модель — приглашены на свадьбу десятилетия.
Проблема лишь в том, что ни у одной из них нет парня, с которым можно пойти на торжество.
Девушки затевают игру: кто из них не побоится первой подойти к парню и пригласить его на свидание?
Непослушный подросток, жесткий член банды и идеалистический полицейский рискуют всем, чтобы найти их место в полуразрушенной ткани современной Америки.