Романтичная нью-йоркская девушка Лили оставляет на полке любимого книжного магазина красный блокнот, его находит циничный парень Дэш, который ненавидит суету вокруг Нового Года.
Они начинают общаться при помощи этой записной книжки, оставляя её друг другу в разных уголках города.
Жизнь реально жестока к Джули и Билли, двум амбициозным комикам за 30, которые живут и работают в Нью-Йорке.
Пока их друзья и знакомые достигают успехов в карьере и личной жизни, они стараются изо всех сил ради карьеры и отношений, которые с каждым днем становятся все хуже.