О, где же ты, брат?

Джордж Клуни практиковался в вокальном мастерстве несколько недель, однако в итоге в фильме за него спел другой.

Сцена, в которой Улисс, Пит и Делмар оказываются на сборище Ку-клукс-клановцев, имитирует похожий эпизод из фильма «Волшебник страны Оз», где Страшила, Дровосек и Лев проникают в замок злой колдуньи.

Прототипом Томми Джонсона стал знаменитый блюзовый гитарист Роберт Лерой Джонсон, который, согласно народной легенде, продал душу дьяволу, чтобы обрести талант. Его современник и однофамилец сочинил на основе этой легенды песню.

Джордж Нельсон, которого играет Майкл Бадалукко, ненавидит коров настолько, что отстреливает их из ружья. В фильме «Мэк» (1992), в котором также снимался Бадалукко, его герой обожает коров.

Саундтрек фильма пользовался большим успехом. К началу 2001 года было продано 5 миллионов альбомов с записью саундтрека. Несколько раз он лидировал в чартах Billboard. На его основе был снят документальный фильм, прошли два концертных турне, были выпущены три альбома-продолжения. Кроме того, этот саундтрек был удостоен двух премий за достижения в области кантри-музыки (за лучший альбом и лучший сингл), а также пяти «Грэмми» (в том числе за лучший саундтрек года).

Коэны лично приехали в Финикс, где в это время снимался фильм «Три короля», чтобы предложить роль Клуни.

Музыка в фильме изначально задумывалась как полноценный элемент действия, а не как фоновое его сопровождение. Именно поэтому было принято необычное решение записать саундтрек до начала съёмок фильма, а музыкант Ти-Боун Бёрнетт был приглашён в проект для подборки музыки ещё даже до того, как был закончен сценарий.

«О, где же ты, брат?» был снят за три летних месяца 1999 года (с 7 июня по 23 августа), так как Коэнам и оператору Роджеру Дикинсу требовался определённый цвет травы и листвы. Натурные сцены были сняты в Миссисипи, там же, где происходит действие фильма. Съёмки проходили в таких местах, как Кантон, Джексон, Вэлли-Парк, Виксберг и Язу-сити.

Так как герои фильма — южане, нужно было передать специфический акцент, характерный для жителей южных штатов. Джордж Клуни, сам родом из Лексингтона, штат Кентукки, послал сценарий своему дяде Джеку, фермеру из того же штата, для того, чтоб тот начитал реплики Эверетта на магнитофон. Получившуюся запись актёр использовал в работе над фильмом.