Город воров

Все полицейские машины, показанные в фильме, относятся к вымышленному отделу A-8.

Полная версия фильма имеет продолжительность 150 минут.

Изначально Грэм Кинг хотел назначить режиссёром Эдриана Лайна, но из-за многочисленных разногласий отказался от его услуг и в 2008 году пригласил Аффлека, чьим режиссёрским дебютом в фильме «Прощай, детка, прощай» он был весьма впечатлён. Аффлек, до этого никогда не выступавший одновременно в роли актёра и режиссёра полнометражного фильма, засомневался по нескольким причинам. Прежде всего, Аффлек считал, что рискует получить ярлык «бостонского парня», так как действие «Прощай, детка, прощай», равно как и фильма «Умница Уилл Хантинг», к которому он написал сценарий, происходило именно в этом городе. Дополнительным аргументом против была пристрастная оценка жителями Бостона фильмов, в которых фигурирует Beantown (прозвище Бостона). Взвесив «за» и «против», Аффлек согласился, но поставил условие, что переделает сценарий на своё усмотрение. Он пригласил Аарона Стокарда, с которым был дружен с детства, проведённого в Кембридже, и с которым позже написал сценарий для «Прощай, детка, прощай», и взялся за работу.

Аффлек и Стокард собрали большое количество информации о Чарльзтауне, побывали в нескольких тюрьмах, где проконсультировались с отбывающими тюремный срок грабителями, а также встретились с офицерами полиции и агентами ФБР. В результате некоторые из консультантов снялись в эпизодических ролях, по поводу чего Джереми Реннер саркастически заметил: «Почти все, кто находился на съёмочной площадке, в какой-то период были жуликами той или иной специализации. И, наверно, там была пара ребят, которые до сих пор грабят банки».

Во время сцен с перестрелками Джереми Реннер использовал большой опыт обращения с огнестрельным оружием, полученный в ходе съёмок в фильмах «S.W.A.T. Спецназ города ангелов» и «Повелитель бури». Реннер выделялся своей квалификацией до такой степени, что Аффлек попросил его быть «более небрежным».

Аффлек не взял на роль Клэр свою жену Дженнифер Гарнер, так как не хотел повторять горький опыт провалившегося фильма «Джильи», в котором он снимался с Дженнифер Лопез, одновременно состоя с нею в близких отношениях. Грэм Кинг порекомендовал ему обратить внимание на британскую актрису — Ребекку Холл. Аффлек решил, что пригласит Холл сниматься, если она ему понравится при личной встрече и «не будет спорить каждую минуту». Прилетевшая на один день в Нью-Йорк из Лондона актриса оправдала его ожидания, и он взял её на роль Клэр без формальных проб.

Аффлек никогда не смотрел сериал «Сплетница», благодаря которому Блейк Лайвли стала известной, но заметил её в фильме «Частная жизнь Пиппы Ли». Он отредактировал сценарий, где Криста изначально задумывалась как 37-летняя женщина, и послал его Блейк. Блейк получила сценарий, находясь на съёмочной площадке «Сплетницы». Актриса родилась и прожила всю жизнь в Калифорнии, но выступила в первой же пробе настолько убедительно, что Аффлек поинтересовался, в каком районе Бостона она выросла. До начала съёмок в «Городе воров» Лайвли продолжала работать над «Сплетницей», а по выходным улетала в Бостон, где для погружения в образ Кристы проводила время в барах, общаясь с женщинами, похожими на её героиню.

Уроженец Чарльзтауна Оуэн Бурк оказался среди исполнителей ролей случайно. За полгода до начала съёмок его выпустили из тюрьмы, где Бурк отбывал срок «за всякие гадости, сделанные по малолетке», и он занимался поисками работы, что с его биографией было непростым делом. Услышав объявление о пробах на роль в фильме Бена Аффлека, Бурк решил, что ему нечего терять. Он отстоял очередь длиной в несколько кварталов, затем прочитал текст, состоявший всего лишь из одной строчки, и ушёл, не надеясь получить роль, так как среди его конкурентов были молодые профессиональные актёры. Когда же Бурк к своему удивлению был утверждён на роль самого молодого члена банды, недавний тюремный опыт оказался кстати, и ему «не потребовалось больших усилий, чтобы сыграть преступника».

Впервые Слэйн познакомился с Аффлеком, когда тот искал актёров для фильма «Прощай, детка, прощай». Аффлек увидел статью о Слэйне в газете «Бостон Геральд» и пригласил рэпера на пробы. Изначально Бен хотел предложить Слэйну эпизодическую роль наркоторговца Чиза, но после проб уговорил продюсеров отдать певцу более значимую роль Буббы Роговски.

Съёмки начались в конце августа 2009 года в Бостоне и продлились 13 недель. Полицейские, выступавшие в массовке, даже использовали свои отпускные дни, чтобы продолжать участвовать в создании фильма. Съёмочная группа иногда работала по 16 часов в сутки, но актёры, участвовавшие в фильме, единогласно признали, что с Аффлеком было очень легко и приятно работать.

В качестве съёмочных объектов были использованы здание бывшего Массачусетского банка, расположенное в районе Мелроуз; казино «Мохеган Сан» в Монтвилле; Массачусетское исправительное учреждение в Уолполе и региональный транспортный центр имени Андерсона.

Изначальный вариант сценария предусматривал создание ленты длительностью более четырёх часов. Представители «Уорнер Бразерс» отказались выпускать столь длинный фильм, аргументируя это тем, что внимание зрителя будет очень сложно удержать на такой период. Аффлек за три дня урезал сценарий до 2 часов 50 минут, но студию не устроил и этот вариант. В итоге длина версии, попавшей в кинотеатры, составила 2 часа 5 минут, однако позже был выпущен DVD: Extended Cut — версия продолжительностью два с половиной часа, где больше времени уделялось диалогам и развитию характеров персонажей, были расширены сцены ограблений.

23 декабря 2010 года вооружённый мужчина в резиновой маске для Хэллоуина ограбил книжный магазин, принадлежащий Borders Group, в Пибоди, забрав значительную сумму денег. Сожжённая машина грабителя была найдена на следующее утро в Сэйлеме, а сам грабитель остался не пойман. Маска и способ избавления от транспортного средства вызвали в прессе параллели с фильмом.